Det atypiske kunsteventyr ”Skyggen” blev skrevet af H.C. Andersen i 1847. Det er atypisk, da eventyret er vendt på hovedet. Skurken, i form af skyggen, ender med at vinde prinsessen og det halve kongerige. Eventyret har ingen endegyldig sandhed – alt går i retning af opløsning og død.
Teksten handler om en mand, der har bosat sig i de hede lande. En aften ser han smuk jomfru, men han kan ikke komme over til hende. Han sender sin skygge i sit sted, og dagen efter er skyggen væk. Manden rejser da hjem til de kolde lande, hvor han skriver bøger om det gode, skønne og sande i verden, men ingen gider læse dem. En aften dukker hans skygge op, som i mellemtiden er blevet en meget fin herre og nu ligner et menneske. Han tilbyder manden at komme på rejse med ham, da han ville have godt af det, eftersom han er blevet syg. Skyggen vil gerne betale det hele, hvis blot manden vil agere som hans skygge. Skyggen tager manden med til et Bad, hvor en smuk prinsesse bor. Her mødes skyggen og prinsessen en aften til et bal, hvor prinsessen finder skyggen interessant, da han var anderledes. Prinsessen vil derfor giftes med ham. Skyggen tilbyder derfor, at den lærde mand kan blive skyggens skygge permanent, hvis bare han ikke fortæller til nogen, at han i virkeligheden er den ’rigtige’ mand. Det nægter manden, så derfor beordrer skyggen mandens død.

Den lærde mand er en trist mand. Hans liv forløber forholdsvis passivt, også selvom han skifter lokation. Da hans skygge forsvinder fra ham, opgiver han at blive hvor han er og tager hjem, hvor han kom fra. Han har et godt hjerte og skriver om alt det gode i verden – men ingen gider læse det. Med denne idealistiske stræben efter der smukke og guddommelige i verden, symboliserer han den åndelige side af mennesket. Han siger kun fra en enkelt gang i sit liv, da han ikke vil være sin egens skygges skygge permanent, og dette ender med at koste ham livet. I hans sidste tid ender den gode og rene mand med at leve i skyggen af hans egne dystre sider.
Ordet skygge forbindes ofte med noget dystert og mørkt. Mandens skygge repræsenterer den lærde mands mørke, men stadig menneskelige, sider. Skyggen er mandens ’under-jeg’ – id’et. Det er her, der ikke sættes grænser, for hvad der er moralsk korrekt. Lyster får lov til at udfoldes og kontrolleres ikke af den fornuftige tænkning.
Skyggen symboliserer vrangsiden af den lærde mands idealistiske forestilling om det sande, gode og skønne. Den kan således betragtes som hans alter ego – den side af ham selv, som han ikke vil kendes ved, såsom egoismen, erotikken, lidenskaben og det hæmningsløse. Skyggens vækst skyldes nemlig, at den lærde mand ikke vil vedkende sig disse sider, som ikke harmonerer med hans stræben efter det gode, det sande og det skønne. Ligeledes vokser skyggen i kraft af dens kendskab til folks skjulte og hemmelige sider. Skyggen bruger sin næsten ubegrænsede magt til at afsløre det store menneskelige bedrag. Han skygger menneskerne og ser alt det, som de ihærdigt forsøger at skjule og får derfor betaling for ikke at misbruge sin intime viden:
”Jeg saae det Allerutænkeligste hos Konerne, hos Mændene, hos Forældrene og hos de søde mageløse Børn; - jeg saae, sagde Skyggen, »hvad ingen Mennesker måtte vide, men de Alle sammen saa gjerne vilde vide, Ondt hos Naboen.” (s.237)
De to karakterer er afhængige af hinanden igennem hele historien. Dette er et andet tegn på, at de er ’to sider af samme sag’. Altså at de repræsenterer to sider af samme person.
Det centrale tema i teksten er splittelse af menneskets personlighed. I tiden før romantismen (romantikken) var man meget optaget af at fremstille mennesker som perfekte og ’hele’. Dette gjorde man op med i romantismen, hvor man i stedet anerkendte og accepterede, at mennesket også har sine mørkere sider. I ”Skyggen” ses denne splittelse i bogstavlig og fysisk form, da mandens mørke sider forlader ham og danner sin egen skabning, som har en menneskelignende skikkelse.
Et andet tema er kritik af samfundet. Skyggen, den ’onde’, ender med at vinde over det gode; den lærde mand. Han, som igennem hele historien har manipuleret, snydt og løjet ender til sidst med at vinde prinsessen og med sit eget liv i behold til at starte med. Dog peger skyggens helbred på, at han ikke kan leve særlig længe uden den lærde mand. Han skrumper og bliver mindre og mindre. Han bliver syg, og ligner efterhånden en skygge igen. Han kan altså ikke fortsætte uden sit alterego; den lærde mand. Den lærde mand, som skriver smuk poesi, og som ikke gør nogen fortræd, ender ud med at blive dræbt af sin egen skygge, og ingen vil læse det han skriver om alt det smukke og skønne. Herved kritiserer H.C. Andersen den måde, hvorpå man kan komme længst i samfundet, ved at snyde og bedrage sig frem til succes, frem for at være god og ren. Man kan også tolke de to personer som værende hver deres litterære periode. Manden, som skriver om det gode, skønne og sande, symboliserer altså romantikken. Hvor skyggen derimod er drifterne, under-jeget, altså romantismen.